Nelmaggio 1940, la Forza di Spedizione Britannica aveva ripiegato dal Belgio centrale ed era accerchiata nella zona intorno a Dunkerque. Si stava organizzando un'evacuazione sotto il comando della Royal Navy, un'operazione nota come Operazione Dynamo.

Inquel momento, la HMS ISIS era in bacino di carenaggio e fuori servizio, quindi il comandante Clouston fu assegnato a un gruppo navale di terra sotto il comando del capitano William Tennant. Il gruppo, composto da otto ufficiali e 160 uomini, fu inviato a Dunkerque per assistere l'evacuazione. Il 27 maggio salpò a bordo della HMS Wolfhound.

Treufficiali, tra cui Clouston, decisero di pescare delle carte per determinare dove sarebbero stati impiegati all'arrivo. Clouston estrasse la sua carta e fu assegnato alla mole orientale di Dunkerque. Il molo si estendeva per circa un miglio al largo. Era una struttura stretta, fatta di legno su una base di cemento, abbastanza larga da permettere a quattro uomini di stare fianco a fianco. La sua posizione lo rendeva un punto di evacuazione ideale, ma vulnerabile, e un chiaro obiettivo per la Luftwaffe. L'obiettivo iniziale dell'Operazione Dynamo era di evacuare 45.000 uomini.

Neigiorni successivi, gli sforzi di Clouston alla mole orientale furono determinanti per stabilire un'evacuazione controllata ed efficiente. Gestì il movimento degli uomini sulla mole e coordinò l'avvicinamento delle navi. La sua leadership sotto pressione contribuì a evitare il caos e a velocizzare l'imbarco. Nonostante i continui attacchi della Luftwaffe, si stima che circa 60.000 uomini siano stati evacuati solo dalla mole. I rapporti suggeriscono che due terzi di tutte le truppe evacuate da Dunkerque lo fecero sotto la supervisione di Clouston. Con un megafono in mano, impartì ordini chiari e calmi mentre fino a 2.000 uomini all'ora si imbarcavano sulle navi di salvataggio. A Dover giunse rapidamente la notizia che il porto era ancora operativo e poteva continuare a essere utilizzato.

Gli sforzi di Clouston contribuirono direttamente al successo dell'evacuazione di 224.686 truppe britanniche e 139.942 truppe alleate durante l'operazione Dynamo.