Figlio di due ricchi artisti americani, Tompkins conobbe l’Italia fin da giovane. Scoppiata la guerra lavorò come corrispondente e nel 1942 si arruolò nell’OSS, chiedendo di agire in Italia. L'OSS aveva compiti sia di spionaggio che di sabotaggio e funzioni di appoggio alle forze partigiane mediante l'invio di danaro e armi e l'individuazione di obiettivi nemici da distruggere. Giunto in Italia dopo l'8 settembre, Tompkins si accordò con Raimondo Craveri, genero di Benedetto Croce, per dare vita all’Organizzazione Resistenza Italiana (ORI), un organismo di intelligence a comando americano.

Lasciata Capri, Tompkins raggiunse la Corsica, di qui la costa laziale e giunse a Roma il 21 gennaio 1944, poche ore prima che scattasse l'operazione Shingle (nome in codice dello sbarco ad Anzio).

Nonostante le oggettive difficoltà, Tompkins riuscì a stringere rapporti con i capi della resistenza romana, incontrandosi più volte con il comunista Giorgio Amendola, il socialista Giuliano Vassalli e l'azionista Riccardo Bauer. Svolse la sua attività soprattutto con la collaborazione dell'organizzazione militare partigiana socialista, avvalendosi del futuro ambasciatore Francesco Malfatti di Montetretto, grazie al quale fu possibile costituire una rete informativa segreta per la raccolta di informazioni, formata da una sessantina di uomini che, ventiquattro ore su ventiquattro, sorvegliavano i movimenti delle truppe tedesche in entrata e in uscita da Roma sulle vie consolari. Ciò permise a Tompkins, con la collaborazione del tenente Giglio e degli operatori di “Radio Vittoria”, di tenere sempre informato il contingente anglo-americano della testa di ponte di Anzio con notizie affidabili.

Purtroppo Giglio, a seguito di una delazione, fu catturato dagli agenti della Banda Koch e poi trucidato alle Fosse Ardeatine, insieme ad altri 14 collaboratori di Tompkins.

Per la maggior parte della sua missione, Tompkins si nascose in una stanza segreta, all'interno dell'antico Palazzo Lovatelli, nell'omonima piazza di Roma. Assunse nomi e identità fittizie, anche per ingannare i servizi fascisti.

Il 4 giugno 1944, mentre le colonne americane stavano per fare il loro ingresso a Roma, Tompkins redasse e firmò «l’ordine ufficiale di assumere il controllo dell’ordine pubblico». Nel dopoguerra si dedicò principalmente all'attività di opinionista, collaborando con la Cbs e il “New Yorker”.