Nato a Londra in una famiglia aristocratica, Oliver William Hargreaves Leese avviò la propria esperienza militare nel 1909 arruolandosi negli Officers’ Training Corps mentre era studente a Eton.

Scoppiata la Prima guerra mondiale, si arruolò volontario nell’esercito britannico come tenente in seconda presso le Coldstream Guards e fu schierato sin dall’ottobre 1914 sul fronte francese. In quel ruolo combattè e venne ferito più volte, anche nella battaglia della Somme in occasione della quale ricevette una medaglia al merito.

Alla fine della guerra, decise di restare in servizio nell’esercito britannico, continuando gli studi e scalando la gerarchia militare fino a diventare colonnello nel 1938, anno in cui ottenne una posizione come addestratore in India. Desideroso di prendere parte ai combattimenti europei della Seconda guerra mondiale, nel marzo 1940 Leese chiese e ottenne il trasferimento in Inghilterra e, di lì a breve, l’impiego in Francia al seguito del Corpo di spedizione britannico. Lì operò nell’organizzazione dell’evacuazione delle forze britanniche dalle spiagge di Dunkirk, rientrando anch’egli in Inghilterra al seguito delle truppe.

Nel settembre 1942, dopo una lunga serie di promozioni, Leese fu inviato in Egitto al comando del XXX Corps, nell’ambito della campagna orchestrata dal generale Montgomery. Il Corpo guidato da Leese, dopo essere stato impegnato ad El Alamein e aver raggiunto Tunisi, fu impiegato nell’Operazione Torch e infine rispedito in Inghilterra per avviare la preparazione dell’invasione della Normandia. Leese fu tuttavia richiamato in Italia nel dicembre del 1943 per prendere il posto di Montgomery al comando dell’Ottava armata britannica, che intanto era coinvolta nei combattimenti lungo la Linea Gustav.

Guidò quindi le sue truppe nella battaglia di Monte Cassino del maggio 1944 prima di ricevere un nuovo incarico che lo portò a lasciare il teatro mediterraneo. Dal settembre 1944 assunse infatti il comando dell’11° Gruppo di armate alleato in Asia attivo nella campagna in Birmania. Esaurita l’esperienza bellica, che si era conclusa all’insegna di alcuni dissapori con il Comandante supremo dell’Asia sud orientale, Louis Mountbatten, Leese venne sollevato dal suo comando e richiamato in Inghilterra, dove decise di ritirarsi dall’esercito nel 1947. Morì in Galles nel 1978 all’età di 83 anni.